Kabupaten Grobogan menjadi wilayah terluas kedua di Jawa Tengah dengan luas 2.013,90 km². Kabupaten ini terletak di sebelah utara Jawa Tengah dan berbatasan dengan Jawa Barat.
Kabupaten Brebes
Kabupaten Brebes memiliki luas wilayah mencapai 1.902,4 km² atau 5,8 persen dari total wilayah Jawa Tengah.
Kabupaten ini terletak di sebelah timur laut Jawa Tengah dan berbatasan dengan Jawa Barat.
Kabupaten Blora
Kabupaten Blora memiliki luas wilayah mencapai 1.827,85 km². Kabupaten ini terletak di sebelah utara Jawa Tengah dan berbatasan dengan Jawa Timur.
Kabupaten Wonogiri
Kabupaten Wonogiri memiliki luas wilayah mencapai 1.793,7 km². Kabupaten ini terletak di sebelah selatan Jawa Tengah dan berbatasan dengan Provinsi Jawa Timur.
Kelima kabupaten tersebut memiliki potensi alam yang beragam, mulai dari pantai, perbukitan, hingga pegunungan.